Olive Penderghast (EMMA STONE) era una típica joven norteamericana hasta que decició ser a-típica. ¿Qué se supone que debe hacer una chica normal cuando su mejor y popular amiga ávida de detalles, Rhiannon (ALY MICHALKA), quiere saberlo todo sobre el fin de semana de Olive, y la triste realidad es que no hay nada de lo que alardear? ¿No puede una chica anónima e insignificante como Olive contar una mentirijilla si con eso puede saborear un poco ese premio mágico que todo adolescente busca: la popularidad? Sin embargo, algunas situaciones no se pueden controlar, especialmente cuando Marianne (AMANDA BYNES), la Tammy Faye Bakker de Ojai High School, oye algo que dice Olive. Pronto, los rumores sobre la promiscuidad de Olive se exageran sobremanera.En cuestión de minutos, fotos del cuerpo de la alumna así como las supuestas indiscreciones de Olive aparecen publicados en twitter, linked-in y facebook. Aunque no era necesariamente la clase de notoriedad que Olive estaba buscando, ser el centro de atención pasa a ser algo tentadoramente atractivo, tanto que Olive decide no desmentir los rumores. De hecho, no solo los acepta sino que va más allá luciendo un nuevo look y desarrollando una nueva actitud mordaz. Después de todo, ella sabe cuál es la verdad y sus padres que no la juzgan en absoluto (STANLEY TUCCI, PATRICIA CLARKSON) confían en ella. Así que no está haciendo daño a nadie, ¿no?Claro que su profesor de inglés favorito, el Sr. Griffith (THOMAS HADEN CHURCH) siente la necesidad de expresar su preocupación bien intencionada, mientras que su mujer, la orientadora académica (LISA KUDROW), le ofrece consejo y protección. Pero ser el centro de atención resulta demasiado atractivo para Olive, quien incluso concibe una nueva y creativa forma de ayudar con su reciente reputación a algunos de sus compañeros más desfavorecidos, incluido Brandon, que es víctima de la presión ejercida por sus compañeros (DAN BYRD).A medida que la historia sigue mutando y cobrando vida, Olive no puede más que sentirse identificada con la delicada situación del personaje clásico literario Hester Prynne de “La Letra Escarlata”, libro que casualmente acaba de estudiar en clase del Sr. Griffith. Pero cuando Olive empieza a perder el control de los asoladores rumores, descubre que no es tan fácil acabar con ellos. A menos que sea capaz de aclarar las cosas, las vidas de otras personas tendrán que pagar las consecuencias.“Y eso es lo que hace Olive”.